起初，吴用对宋江并无太多好感，相反，吴用曾一度视宋江为威胁，想要除之而后快。
吴用这个人，自命不凡，以诸葛亮、陈平自诩，可见他是有很大的政治抱负的。
一首《西江月》，道尽吴用的野心：
“万卷经书曾读过，平生机巧心灵，六韬三略究来精。胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能，略施小计鬼神惊。名称吴学究，人号智多星。”
正因为如此，身居乡野的吴用，却喜欢结交各路豪杰，甚至连生辰纲这样的事情，晁盖都敢放心跟他商量。
吴用为何积极的筹划劫生辰纲？因为这是他改变命运的一次机会，而晁盖就是他一生中最重要的跳板。
两宋时期，招安以一条快捷的进身之道。
据学者的不完全统计，两宋时期各类武装反抗活动，多达433次，其中有稍有规模的，近三分之一的都接受了朝廷的招安。
正如鲁迅先生所说：“宋代外敌凭陵，国政弛废，转思草泽，盖亦人情。”
对于像吴用这样的人来说，只有招安，才是实现政治报复的唯一出口。所以，劫生辰纲，进可以富甲一方，退可以上山落草，谋求招安。
而晁盖在山东、河北一带的名声，就是吴用赖以依靠的旗帜，妙在晁盖对他言听计从，所以日后上梁山之时，吴用变成了梁山幕后的当家人。
生辰纲事发以后，宋江跑来给晁盖报信，吴用侥幸之余，却对宋江多了一份警惕。
因为论交情，晁盖和宋江是“过命的兄弟”；论机谋，两个人似乎不相上下；论影响力，宋江的大名无人不知。
所以，吴用曾一度将宋江视为威胁，几次三番想要设计除掉他。
晁盖等人上梁山以后，让刘唐给宋江送去了一封亲笔信，就是这封信，直接导致了宋江杀阎婆惜灭口，从此沦落江湖。
虽然事情存在一定的偶然性，然而这却是不该犯的错误，既然刘唐人都到了，有什么话不能让刘唐转述，而是非要落墨呢？
要知道，晁盖等人刚刚做下了大案，与他们私通，那可是灭门的重罪。
就连史进的庄客“赛伯当”王四，都知道落墨的风险太大，以诸葛亮、陈平自居的吴用怎么会犯这样的错误？
如果说这一次是疏忽，可江州那两次，直接就是明目张胆了。
宋江被污蔑“题反诗”，知府让戴宗给蔡京送信，中途被梁山劫下，吴用便建议伪造书信，所以把金大坚、萧让骗上了山。
书信伪造完以后，戴宗前脚带着信走了，吴用后脚就说道：
“早间戴院长将去的回书，是我一时不仔细，见不到处！才使的那个图书不是玉筋篆文‘翰林蔡京’四字？只是这个图书便是教戴宗吃官司！”
古代的书信来往，稍有笔墨常识的人都知道，这是常识性的问题，吴用怎么可能会“一时不仔细”？即便一时不仔细，为什么前脚戴宗走了，他后脚就想起来了？
这样的巧合是不可能的，要知道，伪造书信印章并不是瞬间的事情，吴用有足够的时间思考其中的漏洞。
很明显，吴用就是想害死宋江。
因为按照原定的计划，是让蔡九知府将宋江押往京城，梁山好汉在途中劫囚。这样一来的成功率是非常高的，到那个时候，宋江必然要上梁山入伙，那势必就威胁到了吴用的地位。
所以，吴用就是要用这个办法，让宋江死在江州。
他之所以后脚又想起来了，安排晁盖等人到江州去劫狱，是为了洗去害死宋江的嫌疑。因为他知道，劫狱肯定是劫不成，到时候因为赶不上，宋江被砍了头，可就怪不到吴用头上了。
而他自己之所以不去，一是因为根本赶不上，二是因为他不想救，如果他去了却又救不了，实在有损他“智多星”的名号。
好在晁盖等人是赶上了，可他们到江州的时候，宋江已经被押上法场准备砍头了。
晁盖等人根本就来不及准备，只好硬劫，可如果看看他们劫法场的安排，实在是非常搞笑，原文写道：
“只见法场东边，一伙弄蛇的丐者，强要挨入法场里看，众士兵赶打不退。正相闹间，只见法场西边，一伙使枪棒卖药的，也强挨将入来。”
他们只能是往里硬挤，在知府一声“斩”字出口，有的人抡着扁担就上了，甚至连武器都没准备好。
要知道，砍头那也就是一瞬间的事情，晁盖等人离着刑场还有段距离，而周围又有官兵围着，等他们杀到跟前，宋江早就人头落地了。
幸好在这个时候，李逵从茶楼上跳了下来，两斧子砍倒了两个刽子手，要不然这一次劫法场也就以失败而告终了。
所以，这一次宋江得救，实在是出乎吴用意料的事情。
宋江得救以后，又指挥人回去杀了黄文炳一家，然后才到梁山入伙。到了梁山，宋江做的第一件事情，就是拉拢吴用。
吴用这时候才发现，宋江和他的想法是一致的，与其跟着晁盖这个傀儡，不如辅佐宋江好好干，更何况宋江已成气候，这才转投到了宋江的怀抱，二人达成了攻守同盟。
杨雄、石秀投奔梁山的时候，晁盖因为他们偷鸡摸狗，大怒道：
“孩儿们！将这两个与我斩讫报来！”
宋江在一旁相劝，吴用也在一旁帮着宋江说话：
“公明哥哥之言最好。岂可山寨自斩手足之人？”
这个时候，两个人已经是穿一条裤子了，到后来打祝家庄、大名府、高唐州，吴用都是宋江的最佳盟友。